Acido 1H-pirazolo-3-carbossilico 5-metil-(CAS# 696-22-0)
Simboli di pericolo | Xi – Irritante |
Codici di rischio | R36/37/38 – Irritante per gli occhi, le vie respiratorie e la pelle. |
Descrizione di sicurezza | S26 – In caso di contatto con gli occhi, lavare immediatamente e abbondantemente con acqua e consultare un medico. S37/39 – Usare guanti adatti e proteggersi gli occhi/la faccia |
Introduzione
È un composto organico con la formula chimica C5H5N2O2. È tipicamente un solido cristallino da incolore a giallo pallido.
Il composto ha due gruppi funzionali, uno è un anello pirazolico e l'altro è un gruppo funzionale dell'acido carbossilico. Ha una moderata solubilità ed è solubile in acqua e nei comuni solventi organici. Il gruppo metilico nella sua struttura lo rende idrofobo.
Come composto eterociclico, il 5-metile ha una varietà di attività biologiche. È ampiamente utilizzato nella ricerca farmaceutica e nella sintesi di farmaci, spesso come materia prima o intermedio. Applicazioni specifiche includono la sintesi di analoghi della vitamina B1, insetticidi, inibitori della plavix (un composto utilizzato per inibire la crescita delle piante) e simili.
Preparazione, il 5-metil- può essere ottenuto facendo reagire l'atomo di azoto dell'anello pirazolico con un agente metilante (ad esempio ioduro di metile). Questo metodo viene effettuato mediante una reazione di N-metilazione, il metodo comune è la reazione del nucleofilo corrispondente con un reagente N-metilico.