2-cloro-3-fluoro-6-picolina (CAS# 374633-32-6)

Introduzione

Aspetto: liquido solitamente da incolore a giallo chiaro, queste caratteristiche estetiche implicano che potrebbe essere sensibile alla luce e al calore ed è necessario adottare misure per evitare il controllo della luce e della temperatura durante lo stoccaggio e il trasporto, come l'utilizzo e la conservazione di bottiglie di vetro marrone in un magazzino fresco per evitare un ulteriore approfondimento e deterioramento del colore.

Solubilità: Il composto ha una buona solubilità nei comuni solventi organici, come toluene e diclorometano, segue il principio di solubilità simile e ha affinità con i solventi organici in virtù della parte idrofobica della molecola; Tuttavia, la solubilità in acqua è bassa e il forte legame idrogeno tra le molecole d'acqua è difficile da rompere efficacemente da parte della molecola, rendendone difficile la dispersione.
Punto di ebollizione e densità: i dati sul punto di ebollizione sono strettamente correlati alla sua volatilità e possono fornire parametri chiave per operazioni come la distillazione e la purificazione, ma sfortunatamente il valore specifico del punto di ebollizione non è stato ampiamente divulgato. La sua densità è leggermente superiore a quella dell'acqua e comprenderla può aiutare a stimare con precisione il rapporto di conversione volume-massa in operazioni sperimentali o processi industriali come il trasferimento di liquidi e il dosaggio preciso.
Proprietà chimiche
Reazione di sostituzione: l'atomo di cloro e l'atomo di fluoro nella molecola sono i potenziali siti reattivi. Nella reazione di sostituzione nucleofila, i nucleofili forti possono attaccare i siti in cui si trovano gli atomi di cloro e fluoro, sostituire gli atomi corrispondenti e generare nuovi derivati ​​piridinici. Ad esempio, è stato combinato con alcuni nucleofili contenenti azoto e zolfo per sviluppare una serie di composti eterociclici contenenti azoto con strutture più complesse per la scoperta di farmaci o la sintesi di materiali.
Reazione redox: l'anello piridinico stesso è relativamente stabile, ma quando forti ossidanti, come il permanganato di potassio e il perossido di idrogeno, sono accoppiati con condizioni acide, può verificarsi un'ossidazione, con conseguente distruzione o modifica della struttura dell'anello piridinico; Viceversa, con un opportuno agente riducente, come gli idruri metallici, è teoricamente possibile l'idrogenazione dei legami insaturi intramolecolari.
In quarto luogo, il metodo di sintesi
Il percorso di sintesi comune è quello di partire da semplici derivati ​​piridinici e costruire gradualmente la struttura bersaglio attraverso reazioni di alogenazione e fluorurazione. I composti piridinici di partenza vengono prima metilati selettivamente e contemporaneamente vengono introdotti i gruppi metilici; Quindi utilizzare reagenti di alogenazione, come cloro e cloro liquido, con catalizzatori e condizioni di reazione adeguati, per ottenere l'introduzione di atomi di cloro; Infine, sono stati utilizzati reagenti fluorurati, come Selectfluor, per fluorurare accuratamente il sito target per ottenere 2-cloro-3-fluoro-6-metilpiridina.
Usi
Intermedi per la sintesi dei farmaci: la sua struttura unica è amata dai chimici medicinali ed è un intermedio di alta qualità per lo sviluppo di nuovi farmaci antibatterici, antivirali e antitumorali. Le proprietà elettroniche e la struttura spaziale degli anelli piridinici e dei loro sostituenti possono legarsi specificamente alle proteine ​​bersaglio in vivo e si prevede che vengano trasformate in ingredienti attivi con eccellente efficacia dopo la successiva modifica in più fasi.
Scienza dei materiali: nel campo della sintesi di materiali organici, può essere utilizzato per produrre materiali polimerici funzionali, materiali fluorescenti, ecc., in virtù della sua capacità di introdurre con precisione atomi di cloro, fluoro e strutture piridiniche, dotare i materiali di speciali proprietà elettriche e ottiche proprietà e promuovere lo sviluppo di tecnologie all’avanguardia come materiali intelligenti e materiali di visualizzazione.