BOC-L-fenilglicina (CAS# 2900-27-8)
| Descrizione di sicurezza | S22 – Non respirare le polveri. S24/25 – Evitare il contatto con la pelle e gli occhi. |
| WGK Germania | 3 |
| Codice SA | 2924 29 70 |
Introduzione
La N-Boc-L-fenilglicina è un composto organico che si forma dalla formazione di un legame chimico tra il gruppo amminico (NH2) della glicina e il gruppo carbossilico (COOH) dell'acido benzoico. La sua struttura contiene un gruppo protettivo (gruppo Boc), che è il gruppo terz-butossicarbonile, che viene utilizzato per proteggere la reattività del gruppo amminico.
La N-Boc-L-fenilglicina ha le seguenti proprietà:
- Aspetto: Solido cristallino bianco
- Solubilità: solubile in alcuni solventi organici, come dimetilformammide (DMF), diclorometano, ecc.
La N-Boc-L-fenilglicina è comunemente utilizzata nelle reazioni a più fasi nella sintesi organica, in particolare per la sintesi di composti peptidici. Il gruppo protettore Boc può essere deprotetto da condizioni acide, in modo che il gruppo amminico possa essere reattivo e quindi effettuare reazioni successive. La N-Boc-L-fenilglicina può essere utilizzata anche come derivato per la costruzione di centri chirali nella sintesi peptidica.
La preparazione della N-Boc-L-fenilglicina avviene principalmente attraverso le seguenti fasi:
La glicina viene esterificata con acido benzoico per ottenere l'estere glicinato dell'acido benzoico.
Utilizzando la reazione del litio borotrimetil etere (LiTMP), l'estere glicinato dell'acido benzoico è stato protonato e fatto reagire con Boc-Cl (terz-butossicarbonil cloruro) per ottenere N-Boc-L-fenilglicina.
- La N-Boc-L-fenilglicina può essere irritante per gli occhi, la pelle e il tratto respiratorio e deve essere evitata durante l'uso.
- Durante il funzionamento è necessario indossare dispositivi di protezione individuale come guanti da laboratorio, occhiali di sicurezza, ecc.
- Dovrebbe essere eseguito in un ambiente di laboratorio ben ventilato.
- Evitare il contatto con ossidanti e acidi forti durante lo stoccaggio.
- In caso di ingestione o inalazione consultare immediatamente un medico, portare con sé un contenitore del composto e fornire al medico le necessarie informazioni di sicurezza.
