Etile cianoacetato (CAS#105-56-6)
Simboli di pericolo | Xi – Irritante |
Codici di rischio | R36/38 – Irritante per gli occhi e la pelle. |
Descrizione della sicurezza | S26 – In caso di contatto con gli occhi, lavare immediatamente e abbondantemente con acqua e consultare un medico. S37/39 – Usare guanti adatti e proteggersi gli occhi/la faccia |
ID ONU | ONU 2666 |
Introduzione di etilcianoacetato (CAS#105-56-6).
L'etil cianoacetato, numero CAS 105-56-6, è un'importante materia prima chimica organica.
Strutturalmente, contiene un gruppo ciano (-CN) e un gruppo estere etilico (-COOCH₂CH₃) nella sua molecola, e questa combinazione di strutture lo rende chimicamente diverso. In termini di proprietà fisiche, è generalmente un liquido da incolore a giallo chiaro con un odore speciale, un punto di fusione di circa -22,5 °C, un punto di ebollizione nell'intervallo 206 – 208 °C, solubile in solventi organici come gli alcoli ed eteri, e una certa solubilità in acqua ma relativamente piccola.
In termini di proprietà chimiche, la forte polarità del gruppo ciano e le caratteristiche di esterificazione del gruppo estere etilico determinano che possa subire molte reazioni. Ad esempio, è un nucleofilo classico e il gruppo ciano può partecipare alla reazione di addizione di Michael e l'addizione di coniugazione con composti carbonilici α,β-insaturi può essere utilizzata per costruire nuovi legami carbonio-carbonio, il che fornisce un modo efficace per la sintesi di molecole organiche complesse. I gruppi etil esteri possono essere idrolizzati in condizioni acide o alcaline per formare corrispondenti acidi carbossilici, che sono fondamentali nella conversione dei gruppi funzionali nella sintesi organica.
In termini di metodo di preparazione, l'etil cloroacetato e il cianuro di sodio sono comunemente usati come materie prime da preparare attraverso la reazione di sostituzione nucleofila, ma questo processo deve controllare rigorosamente il dosaggio e le condizioni di reazione del cianuro di sodio, a causa della sua elevata tossicità e del funzionamento improprio, è facile causare incidenti sulla sicurezza ed è anche necessario prestare attenzione alle fasi successive di purificazione per ottenere prodotti di elevata purezza.
Nelle applicazioni industriali, è un intermedio chiave nella sintesi di prodotti chimici fini come prodotti farmaceutici, pesticidi e fragranze. In medicina viene utilizzato per produrre farmaci sedativi-ipnotici come i barbiturici; Nel campo dei pesticidi, partecipa alla sintesi di composti con attività insetticida ed erbicida; Nella sintesi delle fragranze, può costruire lo scheletro di molecole aromatiche speciali e fornire materie prime uniche per la miscelazione di vari aromi, che svolge un ruolo fondamentale nel supportare l'industria moderna, l'agricoltura e le industrie dei beni di consumo.
Va sottolineato che, a causa del gruppo ciano, l'etil cianoacetato ha una certa tossicità e un effetto irritante sulla pelle, sugli occhi, sulle vie respiratorie, ecc., quindi è necessario indossare dispositivi di protezione in un ambiente ben ventilato durante il funzionamento e seguire rigorosamente le norme di sicurezza dei laboratori chimici e della produzione chimica.