Acido L-piroglutammico CAS 98-79-3
Rischio e sicurezza
Simboli di pericolo | Xi – Irritante |
Codici di rischio | 36/37/38 – Irritante per gli occhi, le vie respiratorie e la pelle. |
Descrizione di sicurezza | S26 – In caso di contatto con gli occhi, lavare immediatamente e abbondantemente con acqua e consultare un medico. S36 – Indossare indumenti protettivi adatti. S37/39 – Usare guanti adatti e proteggersi gli occhi/la faccia |
WGK Germania | 3 |
RTECS | TW3710000 |
CODICI FLUKA MARCHIO F | 21 |
TSCA | SÌ |
Codice SA | 29337900 |
Introduzione | l'acido piroglutammico è la 5-ossiprolina. Si forma per disidratazione tra il gruppo α-NH2 e il gruppo γ-idrossile dell'acido glutammico per formare un legame lattamico molecolare; Può anche formarsi perdendo un gruppo ammidico in una molecola di glutammina. Se il deficit di glutatione sintetasi può causare piroglutamemia, una serie di sintomi clinici. La piroglutamemia è un disturbo del metabolismo degli acidi organici causato dal deficit di glutatione sintetasi. Manifestazioni cliniche dalla nascita 12~24 ore dall'esordio, emolisi progressiva, ittero, acidosi metabolica cronica, disturbi mentali, ecc.; L'urina contiene acido piroglutammico, acido lattico, acido lipidico alfa desossi4 glicoloacetico. Nel trattamento, sintomatico, prestare attenzione ad adattare la dieta dopo l'età. |
proprietà | Acido L-piroglutammico, noto anche come acido L-piroglutammico, acido L-piroglutammico. Dalla miscela di etanolo ed etere di petrolio nella precipitazione del cristallo incolore a doppio cono ortorombico, punto di fusione di 162~163 ℃. Solubile in acqua, alcool, acetone e acido acetico, solubile in acetato di etile, insolubile in etere. Rotazione ottica specifica -11,9 °(c = 2,H2O). |
Caratteristiche e usi | nella pelle umana contiene una funzione idratante di sostanze idrosolubili-fattore idratante naturale, la sua composizione è grossomodo aminoacidi (contenente il 40%), acido piroglutammico (contenente il 12%), sali inorganici (Na, K, Ca, Mg, ecc. contenente il 18,5%) e altri composti organici (contenenti il 29,5%). Pertanto, l'acido piroglutammico è uno dei componenti principali del fattore idratante naturale della pelle e la sua capacità idratante supera di gran lunga quella del glicerolo e del glicole propilenico. E non tossico, nessuno stimolo, è una moderna cura della pelle, materie prime eccellenti per cosmetici per la cura dei capelli. L'acido piroglutammico ha anche un effetto inibitore sull'attività della tirosina ossidasi, impedendo così la deposizione di sostanze “melanoidi” nella pelle, che hanno un effetto sbiancante sulla pelle. Ha un effetto ammorbidente sulla pelle, può essere utilizzato per la cosmetica delle unghie. Oltre all'applicazione in cosmetica, l'acido L-piroglutammico può anche produrre derivati con altri composti organici, che hanno effetti particolari sull'attività superficiale, effetto trasparente e brillante, ecc. Può essere utilizzato anche come tensioattivo per detergenti; Reagenti chimici per la risoluzione delle ammine racemiche; Intermedi organici. |
metodo di preparazione | L'acido L-piroglutammico si forma rimuovendo un minuto di acqua dalla molecola di acido L-glutammico e il suo processo di preparazione è semplice, i passaggi chiave sono il controllo della temperatura e del tempo di disidratazione. (1) 500 g di acido L-glutammico sono stati aggiunti a un bicchiere da 100 ml e il bicchiere è stato riscaldato con un bagno d'olio e la temperatura è stata aumentata a 145-150 °C e la temperatura è stata mantenuta per 45 minuti per la disidratazione reazione. La soluzione disidratata era Tan. (2) dopo il completamento della reazione di disidratazione, la soluzione è stata versata in acqua bollente con un volume di circa 350 e la soluzione è stata completamente sciolta in acqua. Dopo il raffreddamento a 40-50°C è stata aggiunta una quantità adeguata di carbone attivo per la decolorazione (ripetuta due volte). Si ottenne una soluzione trasparente incolore. (3) quando la soluzione trasparente incolore preparata nella fase (2) viene riscaldata direttamente ed evaporata per ridurre il volume a circa la metà, passare al bagnomaria e continuare a concentrarsi fino a un volume di circa 1/3, è possibile interrompere il riscaldamento, e nel bagno di acqua calda per rallentare la cristallizzazione, da 10 a 20 ore dopo la preparazione dei cristalli prismatici incolori. La quantità di acido L-piroglutammico nei cosmetici dipende dalla formulazione. Questo prodotto può essere utilizzato anche sui cosmetici sotto forma di soluzione concentrata al 50%. |
acido glutammico | L'acido glutammico è un amminoacido che costituisce una proteina, ha una catena laterale acida ionizzata e presenta idrotropismo. L'acido glutammico è suscettibile alla ciclizzazione in acido pirrolidone carbossilico, cioè acido piroglutammico. l'acido glutammico è particolarmente elevato in tutte le proteine dei cereali, fornendo alfa-chetoglutarato attraverso il ciclo dell'acido tricarbossilico. L'acido alfa chetoglutarico può essere sintetizzato direttamente dall'ammoniaca sotto la catalisi della glutammato deidrogenasi e del NADPH (coenzima II) e può anche essere catalizzato dall'aspartato aminotransferasi o dall'alanina aminotransferasi, l'acido glutammico è prodotto mediante transaminazione dell'acido aspartico o dell'alanina; Inoltre, l'acido glutammico può essere trasformato in modo reversibile rispettivamente con prolina e ornitina (dall'arginina). Il glutammato è quindi un amminoacido non essenziale dal punto di vista nutrizionale. Quando l'acido glutammico viene deaminato sotto la catalisi della glutammato deidrogenasi e del NAD (coenzima I) o viene trasferito fuori dal gruppo amminico sotto la catalisi dell'aspartato aminotransferasi o dell'alanina aminotransferasi per produrre alfa chetoglutarato, entra nel ciclo dell'acido tricarbossilico e genera zuccheri attraverso il via gluconeogenica, quindi l'acido glutammico è un importante amminoacido glicogenico. l'acido glutammico in diversi tessuti (come muscoli, fegato, cervello, ecc.) può sintetizzare la glutammina con NH3 attraverso la catalisi della glutammina sintetasi, è il prodotto di disintossicazione dell'ammoniaca, specialmente nel tessuto cerebrale, e anche la forma di stoccaggio e utilizzo di ammoniaca nel corpo (vedi “glutammina e il suo metabolismo”). l'acido glutammico è sintetizzato con l'acetil-CoA come cofattore della carbamoil fosfato sintasi mitocondriale (coinvolta nella sintesi dell'urea) attraverso la catalisi dell'acetil-glutammato sintasi. L'acido γ-aminobutirrico (GABA) è un prodotto della decarbossilazione dell'acido glutammico, soprattutto in alte concentrazioni nel tessuto cerebrale, ed è presente anche nel sangue, la sua funzione fisiologica è considerata quella di neurotrasmettitore inibitorio, gli effetti antispastici e ipnotici esercitati dal l'infusione clinica di echinocandina può essere ottenuta tramite GABA. Il catabolismo del GABA entra nel ciclo dell'acido tricarbossilico convertendo la GABA transaminasi e l'aldeide deidrogenasi in acido succinico per formare uno shunt GABA. |
Utilizzo | utilizzati come intermedi nella sintesi organica, additivi alimentari, ecc. utilizzato in alimenti, medicine, cosmetici e altre industrie |
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